「那時候，法利塞人商討，怎樣在言談上，叫耶穌落入圈套。於是，法利塞人派自己的門徒和黑落德黨人，到耶穌面前，說：「師父...」（瑪22:15-21）(10月22日)
法利塞人的門徒企圖設計一個圈套給耶穌，他們問耶穌說：「給凱撒納稅，可以不可以？」（瑪22:17）如果耶穌回答：「向羅馬人交稅」，衪會在眾多單純的人民，亦是佔據衪大多數的追隨者當中，減少衪的受歡迎程度。這些單純的人就是猶太人，他們自然反抗自己的侵略者和反對者 ── 羅馬人。法利塞人慫恿耶穌使自己的門徒失望，他們提醒耶穌做事是「不顧忌任何人」或「看人的情面」（瑪 22:16）。但耶穌沒有回答：「向羅馬人交稅」。另一方面，如果耶穌回答：「不要向羅馬人交稅」。衪會保持自己在群眾中的受歡迎程度，但會與羅馬人發生麻煩。
耶穌反對向羅馬人交稅的事件，會被黑落德王的支持者盡職地向羅馬軍官報告（見瑪 22:16）。但耶穌沒有回答：「不要向羅馬人交稅」。耶穌作了什麼？衪是否逃避這條問題？不，反而，衪成為發問者，不是被詢問者。透過衪的問題（瑪 22:18-20），衪可能證明法利塞人和他們的門徒，與暴虐的羅馬政府之間的不道德妥協。對於一個傳統的猶太人來說，只是持有一個羅馬金幣，便是經驗犯罪，因為他們認為金幣上雕刻的肖像是偶像祟拜。只說「凱撒」的名字會給猶太人留下一個話柄。設陷阱給耶穌的人可能意識到自己已落入圈套，他們聽了耶穌的答覆，大為「驚異」，「遂離開他走了」（瑪 22:22）。