保祿書信是新約中最早成書的經典，學者們對書信的綱要持不同的觀點，但普遍認同這些書信並非全部出自保祿的手筆。某些書信 (如: 弟茂德前後書) 無論在文體或措辭上，與保祿一貫的風格都有差異。當中描述的教會架構或團體似乎是屬於保祿往後的年代。當時借有權威人仕之名發表言論頗為流行，且廣被接受。即使這些書信不是由保祿親自執筆，也無損其啟發性和教育意義。書信反映了保祿極其關心教會，他心愛著信友，更致力避免團體分化和爭拗。保祿固然是一位是偉大的宗徒和褔音傳佈者，我們不要忘記他也是一位非凡的書信作者。藉著保祿的書信我們能捕捉到保祿心靈的取向，及這位基督徒的表表者，在一瞬間的轉化歷程。
保祿在他的晚年才致書給羅馬城的信友，他多年來不斷鑽研基督和福音的道理。在往大馬士革的路上他與復活主相遇，他的人生與神學觀隨即作了180度的改變。一個從前屬法利塞黨和昔日竭力迫害基督徒的人，現在竟成為基督的宗徒和真道的傳佈者。保祿向羅馬信友宣講救贖和聖潔不是嚴守法規便能成就，而是人要因信仰耶穌基督才能成義。即使保祿在羅馬被囚時，他寫了一封書信給斐理伯的基督徒，訴說他曾恪守法律的細節，從前對他來說這是有益的事，如今為了基督，他都看作是損失，因為保祿認識到主基督耶穌才是至寶，他甘願損失一切，為求賺得基督(參閱斐3:5-8)。 為保祿而言，宗教信仰不是法律或習例，祂是一個人，就是耶穌基督。
保祿的書信中，致羅馬人書是最受注目的。馬丁路德這樣說：「這書信真的是新約中最重要的書卷，是最純潔的福音。它不但值得每個基督徒逐字銘記，也應以它作為每天生活的中心。」羅馬書是保祿所寫最長和可能是最後的一卷書信，包含著他精密的神學思想。即使學者們同意保祿其它書信中許多教義未包含在這卷書信內，它也被稱為「基督徒教義綱要」。把羅馬書撮要並不容易；保祿肯定了人類的罪過及堅持救恩，或成義，是來自信仰耶穌基督，而非來自法律，他並闡釋成為義人的責任。
保祿寫信給羅馬人的原因之一是要宣佈他會在往西班牙途中探望他們（羅15:24），他不經意地透露他會先前往耶路撒冷，遞送由馬其頓和阿哈雅的外邦基督徒「為耶路撒冷的貧苦聖徒」募捐的一筆款項。他解釋外邦人基督徒應該在物質上扶助猶太人基督徒，這是償還外邦教會分沾了猶太教會的神恩。保祿致羅馬人書會否是為籌募把福音傳到西班牙的經費的一篇七千字呼籲呢？有這樣的看法是因他向羅馬人說「我知道，我去你們那裡，必要滿帶基督的祝福而去。」
《得撒洛尼前書》是保祿最初期撰寫的書信，約於公元51年成書。這封書信讓我們認識保祿的傳教模式，他怎樣為自己辯護、持守真道，及如何在得撒洛尼和馬其頓傳揚天主的福音。
保祿先憶述首次在得撒洛尼傳教的情景。他向信徒重申他一向光明磊落，沒有託故貪婪的動機；他的講道富挑戰性，卻沒有諂媚之辭；他的態度是坦誠的，並無欺詐。
保祿又提到他在日間宣講天主的福音，在晚間專務己業（也許是造帳篷），自力更生，藉此提示信友們他不是他們的負累。保祿在信中對信徒關懷備至，有如撫育自己孩子的母親，又像父親眷愛自己的子女。保祿差遣弟茂德前往堅固和鼓勵那些受迫害的信友，視信徒為一家人。
保祿的德行是無瑕可指，他是虔敬和正義的人。保祿總是懷著滿腔熱誠、以基督為本，載上愛德的盔甲去宣講福音。
費肋孟書是保祿寫給他的合作者和朋友費肋孟，求他收回奴隸敖乃息摩並善待他。保祿逐漸喜歡敖乃息摩，有意將他留在自己那裏；但決定應把他送回主人那裏。保祿鼓勵費肋孟待他的奴隸如兄弟，又提出支付敖乃息摩不在期間造成的損失。美國內戰期間，基督徒曾以聖經新約視奴隸制度為當然作理據，分別支持和譴責奴隸制度。保祿在哥羅森書寫道：「作奴隸的，應該事事聽從肉身的主人
數個世紀以來，基督徒認為保祿就是《希伯來書》的作者，時至今日大概沒有聖經學者會接受那個假設。
數個世紀以來，基督徒認為保祿就是《希伯來書》的作者，時至今日大概沒有聖經學者會接受那個假設。專家們也否定《弟茂德前後書》及《弟鐸書》為保祿所執筆，卻大致認同這些書信確能反映保祿的處世態度和神學。至於《希伯來書》，學者們則持不一樣的意見。
著名聖經學者白朗神父 (Raymond E. Brown) 將保祿書信的文體，與希伯來書的比較，發覺兩者大相逕庭。保祿在書信中常用「耶穌基督」一詞並不見於《希伯來書》。此外，主耶穌的死而復活是保祿書信的主幹，是一個不斷重複的議題，在《希伯來書》僅提及了一次！《希伯來書》描述耶穌是大司祭，這思想並沒有在其他保祿書信中出現過。
再者，白朗神父發現《希伯來書》的作者對猶太人敬禮祭獻等的批評，比保祿更激烈。若我們細閱《羅馬書》第9-11章與《希伯來書》第9-10章，便可見其差異。
保祿在《格林多前書》第七章講論婚姻及獨身生活，他以回應問題的方式去講解這些題目。
保祿在《格林多前書》第七章講論婚姻及獨身生活，他以回應問題的方式去講解這些題目。我們既不知道這些問題的性質，也不明白當時格林多信徒的情況，這使第七章的內容難以理解。
保祿提到夫婦不要彼此虧負，但在兩相情願下，為專務祈禱而暫時禁慾，對婚姻是有益處的。至於那些尚未結婚的人，特別是寡婦，保祿建議他們「止於現狀」，若然他們節制不住，與其慾火中燒，就讓他們結婚較好